日経ウーマンオンラインの人気連載「お見合いおじさんは見た！」「38歳からの、大人の恋愛論」を手掛けたライター・大宮冬洋さんの恋愛ルポ。キャリア女性にスポットを当て、仕事と恋愛について書き綴ります。今回は、40歳の化粧品メーカー勤務の女性を取り上げます。

　こんにちは。ライターの大宮です。西新宿の夜景が見える高層ビル内のレストランに来ています。デートではなくてインタビュー取材です。でも、相手は気配り上手の美しい女性。化粧品メーカーで管理職として働く関根直子さん（仮名、40歳）です（前回記事 40歳・管理職　恋人は欲しいけど職場恋愛はしたくない）。直子さんもおしゃれなスカート姿ですし、一応はジャケットを羽織ってきた僕の服装も褒めてくれました。

　静かなレストランでお酒も入れてゆっくりと語り合っているので、お互いのことが少しずつ分かってきます。親しみや安心感のようなものも覚えます。デートの楽しさと近いのではないでしょうか。

　この場を借りて告白すると、僕は仕事を離れて女性と二人きりで食事をしていると、「今夜はこのままどこかに泊まったりする展開になるのだろうか」と、つい妄想して口説きモードになってしまうことがあります。そうなると会話もうわの空です。ほぼ初対面の相手にもそうなることがあり、二度目のデートを断られることも。当然ですよね。

　結婚している今では少し落ち着いていますが、40代なのに性急な男性って、嫌ですね……。今夜のように会話と食事に集中していると、自分のバカさ加減を痛感します。

　この記事は女性向けに書いていますが、もし僕と同じようなデート下手の男性が読んでいたら、一緒に心構えを改善しませんか。すてきな女性とデートできたとしても、初めの3回ぐらいはお互いを楽しく知る時間に費やすべきですね。焦りは禁物です。

　相手の女性があなたを異性として好ましいと思ってくれた場合は、デートを重ねるうちにお互いの距離が近づくなど、分かりやすいサインがあるでしょう。あからさまな言葉に出さなくても、好意は相手にちゃんと伝わっているはずです。早すぎず、遅すぎないタイミングが大切ですよね。